El municipio recibió fueros de los reyes D. Sancho I (1203) y de D. Manuel (1503) y tuvo un importante papel en la lucha contra la ocupación castellana (1580 - 1640) y durante las invasiones francesas (inicio del s. XIX).
La época del apogeo de Montemor-o-Novo fue en los siglos XV y XVI, en la que la prosperidad traída por el comercio se alía al hecho de que la corte permaneciera durante largos periodos en Évora, lo que convertía a la villa en palco frecuente de acontecimientos políticos de importancia, con la realización de cortes y la permanencia del rey en el Pazo de los Alcaides.
En Montemor, en 1496, tomó D. Manuel I la decisión histórica de mandar descubrir el camino marítimo a la Índia, durante los consejos generales que se realizaran en la ciudad.
En el recuento mandado realizar en 1527 por D. João III, el primer censo de población hecho en Portugal , contaba con 899 hogares, quedando en sexto lugar entre las tierras del Alentejo. D. Sebastião le dio, en 1563, el título de Villa Notable, atendiendo a que era "lugar antiguo y de gran población" cercada y ennoblecida con iglesias, templos, monasterios y muchos otros edificios y casas nobles"
Pertenecen a esa época algunas de las más importantes obras de arquitectura existentes en la ciudad, como la Misericórdia, los Conventos de la Saudação, de S.Francisco y de Stº António, la Ermita de Nª Srª da Visitação, el Hospital Velho y el portal de la iglesia de Stª Maria do Bispo.
En el plano histórico, algunos acontecimientos sobresalen por parte de la población. Entre ellos destacan: la resistencia a la primera invasión francesa, comandada por Junot, en 1808, junto al puente de Lisboa; o establecimiento en 1834, del estado mayor del ejército liberal dirigido por Saldanha, durante las luchas civiles entre liberales y miguelistas; la visita de D. Maria II y D. Fernando II en 1843.
Montemor-o-Novo desempeño un papel muy activo en la resistencia a la dictadura fascista y en la lucha por la mejoría de las condiciones de vida y por la libertad.
Con el 25 de Abril, Montemor-o-Novo estuvo en las primeras líneas del avance de las conquistas de la revolución, principalmente en la implantación del Poder Local Democrático y de la Reforma Agraria.
El paso de Montemor-o-Novo a ciudad, por decisión de la Assembleia da República el 11 de Marzo de 1988, es otro de los hechos importantes de la historia reciente de Montemor-o-Novo.